Hola amigo Diego FELIZ AÑO!!!
Sip, mis preguntas estaban en que si el Pulsador estaba conectados por cables desde la Board hasta un Boton que va a la caja, por que no llevas los cables del pulsador, directamente al puerto ICSP.
Aunque ahora que lo miro bien, cierto que el problema grande que tienes es que debes dar RESET al PIC con otro dispositivo.
Efectivamente como ya te comentaron el que estorba es el Diodo Pero Mira esto!
Ya que tienes el ICD2, fija que MICROCHIP dice que no debes colocarle diodo, con solo la resistencia de 10K es suficiente para separar VPP de VCC cuando esta programando. Es mas asi vende MICROCHIP todos sus entrenadores y no se dañan los micros por no tener el Diodo.. inténtalo a ver que tal.