No debería haber ningún problema, al menos para el reconocimiento, ya que el PicKit2 es reconocido como un dispositivo HID y windows posee drivers para dicho tipo de dispositivo.
Tal vez haya algún problema con el windows instalado.
Recuerdo que había versiones llamadas UE (unattended edition) que eran preparadas por distintas personas y sé que le sacaban algunos drivers e incluso en el mismo CD ponían versiones lite de office, nero y varios otros aplicativos.
Yo llegué a probar uno de esos y en mi PC de escritorio en ocasiones ni siquiera me reconocía algunos MP3 (como por ejemplo un Sony). Al cambiar al sistema operativo normal, se fueron los problemas.
También puede ser que tengas limitada la corriente para el puerto USB, pero supongo que eso haría que falle la grabación y no creo que por tal motivo no te reconozca el dispositivo.
