El primer directorio de búsqueda es el de instalación de MPASM (“C:\Program Files\Microchip\MPASM Suite” en Windows, “/usr/share/gputils/header” en Linux
), el segundo es el directorio actual donde se encuentra el código fuente (o relativo a este si la dirección no es absoluta), para las cabeceras exclusivas de tu proyecto. Si encuentra un archivo en cada directorio, los incluirá a ambos en el orden en el que los encuentra (gpasm, no sabría decirte en mpasmwin).